1998年,陈绮贞和徐怀钰、吴佩慈、李心洁组成“少女标本”组合,从而正式进入演艺圈。同一年,陈绮贞推出首张个人音乐专辑《让我想一想》,除了歌曲《微凉的你》由林伟哲作曲外,其余歌曲的词曲全部由陈绮贞负责创作。
1999年,陈绮贞入围第10届台湾金曲奖最佳新人奖。同一年,专辑《让我想一想》获得“中华音乐人交流协会”1998年年度十大优良专辑。
2000年4月份,陈绮贞推出第二张个人音乐专辑《还是会寂寞》,收录了包括同名主辩船汽打歌《还是会寂寞》、《告诉我》等在内的11首原创歌曲,整张专辑涵盖了BOSSA NOVA、摇滚、电子等曲风。
2001年,陈绮贞出版个人第一本散文集《不厌其烦》。同一年11月份,陈绮贞推出首张个人Demo专辑《Demo 3》,收录了包括《我还是如此的清醒》、《坐火车到传说中的湘南海岸》等在内的15首Demo歌曲。
2007年2月份,陈绮贞推出个人单曲《Pussy》。同一年,陈绮贞举行“Apiece of summe”个人演唱会。2008年7月份,陈绮贞推出个人单曲《失败者的飞翔》。
2009年1月份,陈绮贞推出第五张个人音乐专辑《太阳》,收录了包括《倔强爱情的胜利》、《下个星期去英国》等在内巴叠白的11首歌曲,制作人则由钟成虎担任。
2010年9月2日,陈绮贞凭借专辑《太阳》获得“华语金曲奖”最佳国语女歌手奖。同一年,陈绮贞入围“第21届台湾金曲奖”最佳作曲人、最佳作词人、最佳国语女歌手、最佳专辑制作人等6个奖项。
2011年,陈绮贞举行“夏季练习”巡回演唱会。同一年7月份,陈绮贞在广州举行“不插电演唱会”。同一年,陈绮贞推出个人单曲《蜉蝣》。
2013年,陈绮贞和钟成虎、陈建骐创建三人组合“The Verse”。1月23日,陈绮贞随The Verse推出电子专辑《52赫兹》,该专辑融合了downbeat实验风格与法式电子风格。12月份,陈绮贞推出第六张个人音乐专辑《时间的歌》,收录了包括《柏拉图式的爱情》、《流浪者之歌》等在内的12首原创歌曲,整张专辑涵盖了民谣、爵士、后摇、古典等曲风。随后,陈绮贞举行“时间的歌”巡回演唱会。
2014年,陈绮贞出版个阀只罪艰人第二本散文集《不在他方》。同一年12月1日,陈绮贞推出个人原创单曲《偶然与巧合》。12月30日,陈绮贞随The Verse凭借专辑《52赫兹》获得第14届华语音乐传媒大奖最佳新乐队/组合奖。
2016年8月20日,陈绮贞在广州举行“十年之约,勿忘初心”不插电演唱会。同一年9月10日,陈绮贞在北京举行“陈绮贞AcousticCheer-ego房间里的音乐会”。同一年10月份,陈绮贞参加在上海举行的“简单生活节”。
2017年4月12日,陈绮贞推出个人单曲《我喜欢上你时的内心活动》,并作为电影《喜欢你》的主题曲。2018年12月24日,陈绮贞推出第7张个人音乐专辑《沙发海》。
2019年5月份,陈绮贞凭借歌曲《伤害》入围第30届台湾金曲奖最佳作曲人奖。
【陈绮贞人物评价】
陈绮贞拥有青春甜美的外型和浑然天成的优美嗓音,她的首张专辑《让我想一想》不但延续了民歌时代的清新纯朴,亦饱含了陈绮贞个人特质的展现,她的嗓音洁静透明、纯粹如水(《生活时报》评)。
陈绮贞颇具民谣诗人潜质,从她的身上可以感受到一个天资独具的创作者“做自己”的决心和真心。陈绮贞的歌,听似漫不经心、不事修饰,有温婉动人的叙事而且不失深刻。曲风与唱腔绝不令人惊艳,但却云淡风轻而又十分抒情。其动人之处,在于一份从旋律到乐思都自然流溢的真实(《南方都市报》评)。
陈绮贞在专辑《太阳》中用很精准的方式诠释了花的姿态,温婉、坚定、韧性,这也象征了陈绮贞自己的音乐人格。木吉他将一个个切分音轻轻划破心海,散开道道涟漪,优美得无以复加。而这也是陈绮贞能从独立迈向大众,越来越受歌迷喜爱的原因(尔东尘评)。
陈绮贞是中国台湾少有的创作型民谣歌手,因为歌曲独特的风格和个人特色,陈绮贞的音乐一直不被主流音乐市场所接受。但是充满灵性和创作才华的她一直坚持着自己的音乐风格,保持着精良的创作态度,最后荣获了大众和音乐市场的认可(腾讯评)。
陈绮贞的音乐是未过度商业化的、比较舒服的、相对高档的大众文化(韩寒评)。在商业味越发浓郁的娱乐圈,坚持独立音乐的陈绮贞无疑是一股清新力量,同时她也与张悬、曹方被视为“三朵奇葩”(红网评)。