2007年,于小彤参演由陈凯歌执导,黎明、章子怡、孙红雷领衔主演的传记电影《梅兰芳》,于小彤在片中扮演少年时期的男主角梅兰芳,这是他的首部电影作品,从而正式进入演艺圈,该片于2008年12月4日在中国内地上映,而他在片尾演员表中的名字则是“余晓彤”。
2008年,于小彤和蒋梦婕、杨洋、李沁、王龙华领衔主演由李少红执导的古装剧《红楼梦》,于小彤在剧中扮演少年时期的男主角贾宝玉,这是他的首部电视剧作品,该剧于2010年9月2日首播,他则凭借该剧获得了“大戏看北京”电视剧嘉年华最佳新人奖、第6届首尔国际电视剧大赏最具人气奖、第5届腾讯星光大典电视剧最具潜力新人奖。
2010年12月份,于小彤参加安徽卫视“爱传万家欢乐嘉年华”跨年晚会,并与高洋合唱了歌曲《归去来》。
2011年,于小彤参加湖南卫视明星舞蹈竞技节目《舞动奇迹第三季》的比赛,于小彤和刘美含组成“天地组合”,最后在9进8晋级赛中被淘汰;同一年,于小彤参加安徽卫视明星跨界真人秀节目《天声王牌第二季》的比赛,最后获得总决赛7强、最具潜力奖;之后,和归亚蕾、何琳、谢君豪联袂主演年代传奇剧《娘心计》,在剧中扮演贪玩、任性的贺家大少爷贺铭生。
2012年5月份,于小彤录制了首支个人单曲《十七岁》;8月份,于小彤参加“唱响中国”明星红歌演唱会,并演唱了《多好啊》、《北京祝福你》等歌曲;10月份,于小彤参加北京卫视“电视剧辉煌30年颁奖晚会”,并演唱了《等你爱我》、《走过花季》等歌曲。
2013年2月15日,于小彤参与演出的都市情感剧《劝和小组》首播,于小彤在剧中扮演面临高考的高三学生张大川;9月28日,于小彤参演的都市情感偶像剧《胜女的代价2》播出,在剧中扮演康杰的朋友李大飞。
2014年,于小彤作为固定嘉宾参加北京卫视军事真人秀节目《星兵报到》的录制;同一年,和崔始源、阚清子领衔主演都市励志情感剧《亿万继承人》,于小彤在剧中扮演岳喜旺同父异母的弟弟樊宇轩;10月29日,第一次以模特的身份出席中国国际时装周,并完成了自己的T台首秀;12月份,参加中央电视台跨年晚会,并与蒋梦婕合唱了歌曲《校园的早晨》。
2015年,于小彤参加浙江卫视音乐养成类励志真人秀节目《青春练习生》的录制;同一年,于小彤和南圭丽搭档主演都市爱情网络剧《SWAN他的秘密》,在剧中担纲男主角,扮演医术高超的整形医师刘贝奇;随后,作为固定嘉宾参加四川卫视历史体验真人秀节目《咱们穿越吧》的录制;9月份,参加北京卫视音乐推理互动节目《歌手是谁》的录制;10月份,参加东方卫视明星跨界时尚真人秀节目《女神新装》的录制。
2016年,于小彤和张翰、曾志伟、张雅玫联袂主演悬疑推理网络剧《十宗罪》,于小彤在剧中扮演心思缜密又细腻、过目不忘又对细节格外注重的特案组组员包斩;同一年,于小彤作为常驻嘉宾参加腾讯视频明星互动真人秀节目《放开我北鼻》的录制;12月份,作为表演嘉宾参加安徽卫视国剧盛典,并演唱了薛之谦的《演员》。
2017年,于小彤和何润东、张馨予、朱一龙联合主演古装悬疑情感剧《花谢花飞花满天》,在剧中扮演直爽仗义、少年气十足的花家三公子花飞扬;7月份,于小彤参加东方卫视明星旅游体验综艺节目《旅途的花样》的录制;同一年,参加咪咕视频健身类互动节目《Battle!好身材》的录制;10月26日,和陈思诚、张国强、袁泉合作主演的冒险剧《碧海雄心》在山东卫视首播,在剧中扮演性格热情开朗且多才多艺的救捞员丁超。
2018年5月11日,于小彤主演的电影《迷妹“罗”曼史》上映;11月份,参加腾讯视频体育竞技节目《超新星全运会》。2019年,于小彤参加湖南卫视观察类真人秀节目《我家那小子第二季》;同一年参加腾讯中国首档角色竞演真人秀《演员请就位》,获得李少红、陈凯歌导演的好评;10月12日,参加青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》,获得男子射箭冠军。
2020年5月15日,于小彤主演的电视剧《长相守》在优酷、爱奇艺和腾讯视频播出;7月份,于小彤参与腾讯视频明星竞技体育赛事第三届《超新星运动会》。
2021年5月28日,于小彤主演的电影《迷妹罗曼史》播出。于小彤2021年6月份,于小彤参加明星旅行生活综艺《完美的夏天》第二季。
于小彤人物评价
于小彤的相貌与众不同,尤其是眉眼,很像清代孙温的画里走出来的古代少年。于小彤的五官有一种童稚之气,那是一种简单又有古典韵味的活力,其清秀的外表下有一种独立于外的气质。在电视剧《红楼梦》中,于小彤所塑造的贾宝玉眼神纯净,举手投足之间有一种柔而不媚、纯而不娇的不凡气质,这也与曹雪芹笔下对贾宝玉的描写十分吻合(李少红、叶锦添、新浪评)。
于小彤是一个演技与颜值并存的演员,他身上洋溢着青春美少年的气息。在电视剧《娘心计》中,于小彤把铭生对爱情的占有欲表现得非常真实。在电视剧《亿万继承人》中,于小彤扮演起集团接班人来颇有风范,且霸气十足。换上笔挺的西服,打上领带,身形高挑的于小彤显得风度翩翩,俨然一股总裁范儿。此外,于小彤不仅有着精湛的演唱功底,而且在《旅途的花样》节目中,还用其充满活力的表现为节目增添了不少元气(网易、腾讯、凤凰网评)。