2002年张栋梁从古晋只身到吉隆坡参加Astro新秀大赛并选唱了一首《黄昏》,获得冠军。2003年9月18日,发行首张个人EP《张栋梁EP》。
2004年,张栋梁担任马来西亚八度空间电视台音乐类节目《八号风球》的主持人;6月18日,在马来西亚发行首张个人音乐专辑《首选》,并在专辑中翻唱歌曲《当你孤单你会想起谁》;10月23日,在云顶云星剧场举行了首唱张栋梁Live Band音乐会;同一年11月份,参与由何志良导演执导的首部大马制作艺术广东电影《第三代》,在片中扮演狼狈颓废的陈利,创作并演唱主题曲《只在乎你》。
2005年3月份,张栋梁在中国内地和香港发行音乐专辑《首选》;8月5日,张栋梁在台湾推出《首张同名专辑》,其中歌曲《当你孤单时你会想起谁》、《寂寞边界》手机铃声下载位居整月榜首。
2006年2月24日,张栋梁发行第二张个人专辑《主打》,其中收录了《只因为你》、《痛彻心扉》等12首歌曲;7月份,与王心凌合作主演浪漫青春偶像剧《微笑PASTA》,在剧中扮演偶像歌手何群,该剧获得2006年度台湾地区偶像剧收视冠军。
2007年6月1日,张栋梁推出个人第三张音乐专辑《王子》,凭借歌曲《如果》获得2008娱协奖颁奖典礼“本地组十大原创金曲”。2008年4月18日,发行第一张精选专辑《From Now On新歌+精选》;8月份,与郭采洁,邱泽合作主演爱情偶像剧《无敌珊宝妹》,在剧中扮演天香楼小开孙无敌。2009年6月5日,发行第四张音乐专辑《沉默的瞬间》悼料坑,其中收录了《Sempurna》、《沉默的瞬间》等在内的11首歌曲。2010年9月份,主演都市爱情偶像剧《女王不下班》,在剧中扮演时尚设计师任少廷。
2010年,张栋梁阿布达比主办方和中国凤凰卫视邀请担任中埋婶洒东赛区《中华小姐总决赛》的表演嘉宾。2011年9月份,加盟种子音乐,推出音乐专辑《别再惊动爱情》,并凭借歌曲《别再惊动爱情》获得挨整枣员年度音乐先锋榜“港台十大先锋金曲”。2012年4月泪连欠甩,主演首部姜禁束微电影《暧》,在片中扮演张米奇,和张萌演绎一对暧昧男女;5月18日,参与演出微电影《陪伴》,在片中扮演小涵的哥哥广植;10月份,主演浪漫爱情剧《爱情女仆》,在剧中扮演K. chaos服装商社公关部长高孝介。
2013年2月24日,张栋梁和许慧欣合作主演音乐偶像剧《K歌·情人·梦》,在剧中扮演创作歌手谷皓宇。2015年8月份,推出个人首本书籍《长假》和随书发行的EP;9月份,主演偶像剧《爱情有没友-星座爱情水瓶女》,在剧中扮演暖男万弘志;12月4日,发行音乐专辑《怎样的张栋梁》。
2016年9月14日,张栋梁凭借专辑《怎样的张栋梁》获得马来西亚2016AIM中文音乐颁奖典礼最佳男歌手、最佳专辑等奖;同一月份,担任马来西亚电视台真人秀节目《我要唱好歌》特约导师;11月18日,发行第二张精选专辑《十年有成精选》。2017年6月份,参加马来西亚电视节目《欢喜第一等》,并演唱了《落雨声》。2018年1月27日,在台北举行《口袋的五度世界》演唱会;3月29日,回归乐坛并发行EP《最好的 快要发生》,专辑中收录了嘻哈节奏隔合世界音乐曲风的《鱼与熊掌》、另类摇滚《玻璃缸》、抒情的popballad《最好的快要发生》 等曲目。
2019年3月26日,张栋梁主演爱情剧《一千个晚安》,张栋梁在剧中扮演程诺。
张栋梁人物评价张栋梁是一个非常独特的偶像艺人,一出道就以灿烂迷人的微笑闻名。通过多年的历练逐渐蜕变成了有自我态度且具有文艺气质的轻熟男后,他在个人生活及态度愈趋成熟,不仅具有温文儒雅、王子般的气质,还有着优质阳光的形象,但在外表上却依旧如刚出道时的那般阳光幼嫩。(网易、战套腾讯、搜狐、钮承泽评)
在工作上,张栋梁是敬业的。他以一首《当你孤单你会想起谁》走入大众的视线,继而签约厂牌推出专辑,主演偶像剧,变身“微笑王子”,成为从网路歌手到流行艺人转变的成功案例。可惜他的唱功的确还是心有余而力不足,无论唱腔还是作品的曲风,都单调的可怕,虽然努力想成为熟男,但不温不火、毫无特色让他的再一次转型噱头大于实质。(腾讯娱乐评)