2010年,吴俊余获得广告模特赛四川赛区季军;同一年,吴俊余参加了湖南卫视选秀节目《快乐男声》的比赛,并获得全国总决赛第九名的成绩;9月份,签约了天娱传媒有限公司而正式出道,并推出个人首支单曲《小热恋》,收录于快男合辑《我的舞台》中;10月份,参演微电影《我要拍电影》;同一年,出版个人书籍《宠爱:吴俊余小热恋珍藏集》。2011年10月14日,吴俊余主演的喜剧动作片《堵车》上映,并在剧中与吕丽萍扮演母子,这是吴俊余参与拍摄的首部电影作品;同一年,参演《快女微电影》。
2012年,吴俊余主演青春偶像剧《成人记》,在剧中扮演男一号“萌焦男”顾小春;同一年,和刘恺威、袁姗姗合作,参演古装爱情剧《美人无泪》,在剧中扮演顺治皇帝。
2013年,吴俊余与谭杰希、陆翊合作参与演出了校园青春爱情片《全城高考》,并演唱电影主题曲《快乐的时光》;2月6日,其参演的古装武侠剧《笑傲江湖》在湖南卫视首播,吴俊余在剧中扮演少年岳不群;同一年,主演励志片《关爱——严冬里的春天》;7月份,主演青春偶像剧《星光麦咭学园》;10月份,出版了个人书籍《余味》。府叠欢
2014年,吴俊余与张卫健、郑国霖合作参与演出了古装历史剧《隋唐英雄3》,并在剧中扮演了唐太宗第三子吴王李恪;同一年,继续参与演出《隋唐英雄4》;10月5日,吴俊余在播出的古装神话剧《剑侠》中扮演了吕洞宾的书童小雨。
2015年11月份,吴俊余推出个人回归单曲《亲爱的》;同一年,雅几想成为首位登上英国电音杂志《DJ Mag》的华人歌手;12月25日,推出个人原创单曲《you are so beautiful》。
2016年1月份,吴俊余参加了芒果TV音乐节目《我是歌手谁来踢馆》的比赛,并晋级踢馆歌手前八强;6月7日,第一次担任制作人和出品人,并推出个人原创单曲《魅惑》;8月份,参加江苏卫视明星美食节目《星厨驾到第三季》;9月28日,推出个人首张音乐专辑《茧》,而专辑则收录了第一主打《等一个人》、同名主打《茧》以及插曲《爱化沙》等在内的12首歌曲;同一年,和葛优、杜淳合作参与演出了喜剧电影《断片儿》;12月份,其演唱的《心里话》获得亚洲偶像榜第15期冠军歌曲;12月25日,推出个人原创单曲《一个人过圣诞节》。
2017年1月份,吴俊余以一休为笔名发表了个人首部小说作品《弥生界》;2月28日习项付埋,吴俊余凭借专辑《茧》获得“中国音乐联播榜年度盛典”年度最受欢迎人气男歌手以及年度人气歌手奖;5月18日,和刘松仁合归局碑作主演的传记电影《20:16》上映,吴俊余在片中扮演青年叶海鹏,并献声电影主题曲《为何我孤单》;同一年12月份,确定参与演出青春励志剧《艳势番之新青年》,吴俊余则在剧中扮演外表温和乖巧但内心敏感孤独的杨真。
2018年1月7日,吴俊余获得第3届中国泛娱乐年度盛典暨第一届金鲛奖“年度十佳网络新星”;6月27日,吴俊余搭档赵露思、李宏毅主演的古装剧《天雷一部之春花秋月》在横店开机;11月2日,吴俊余其参演的动作电影《冰封侠:时空行者》上映,片中扮演熹宗皇帝。
2019年10月12日,吴俊余参加照凳重青春体娱跨界类型节目《超新星全运会第二季》。2021年3月8日,其特别主演的奇幻悬爱剧《司藤》首播,吴俊余在剧中扮演的王乾坤长相俊秀、信奉科学,也是悬门弟子之一。7月23日,吴俊余主演的古装言情剧《我的女主别太萌》在腾讯视频播出。
吴俊余人物评价
吴俊余脸庞俊朗、拥有扎实的专业功底,凭靠帅气阳光的外表和极富有亲和力的嗓音深受大家喜爱。他爽朗的笑容温暖真实、简约干净,给人一种未褪去的稚气与天真。自出道以来,经历的各种磨练让他阳光帅气的外表下却有着坚定的眼神凳己、成熟的蜕变(搜狐娱乐、腾讯网评)。
吴俊余因阳光帅气的形象和清新干净的声线被称为国民初恋(新浪网评)。吴俊余的嗓音富有亲和力,他高音假声的高难度歌唱和稳健的台风都颇具风范,体现出优质偶像的高素质(北青网评)。而在《全城高考》中,吴俊余凭靠不俗表现和清新自然的演技得到了导演钟少雄的喜爱和高认可,更被赞在影视上潜力无限(网易网评)。