1968年李司棋参选香港公主获得冠军,继而进入娱乐圈,同一年毕业于丽的电视第二期艺员训练班。
1971年李司棋重返无线,参与演出《雷雨》,扮演鲁四凤。1972年,参与演出《春晖》、《琉璃世界》。1974年,参与演出《啼笑姻缘》,扮演沈凤喜、何丽娜,引起关注。同一年,因怀孕而辞演《蓝与黑》。1975年,参与演出《董小宛》,扮演董小宛。
1976年,李司棋跟随当时的无线高层钟景辉加盟丽的电视,但拍摄的剧集均未能取得好成绩。1977年,《华侨日报》选出李司棋为香港十大红星之一。
1978年李司棋获无线邀请演出长篇电视剧《大亨》的后半,之后更让她成为另一套长篇电视剧《强人》的女主角。
1979年,李司棋参与演出《抉择》,扮演韩映雪。1980年,参与演出《山水有相逢》,扮演梅妹。1981年,参与演出笑中带泪的喜剧《流氓皇帝》。
1983年,李司棋参与演出《射雕英雄传》,其扮演的包惜弱在内地受到关注。
1985年李司棋拍毕《错体姻缘》后,正在事业高峰的她决意举家移民加拿大,定居期间受加拿大中文电视台邀请加盟,从事新闻报道员的工作。
1990年李司棋回港发展。1991年壹电视大奖的十大电视艺人奖项,及后亦曾担任《万千星辉贺台庆》的司仪、《欢乐今宵》主持等工作。她说得一口标准的普通话,被香港电台邀请主持“畅谈键汽判普通话”。
1995年-1999年李司棋拍摄处境剧《真情》,扮演“善姨”一角引起热议。
2000年-2005年李司棋因骨枯,只能担任一些如代言人的轻巧工作。
2005年李司棋治愈后,接受新加坡新传媒的邀请复出夜赠鸦谜,拍摄100集的处境剧《同心圆》。
2007年李司棋主演TVB时装家族剧《溏心风暴》,扮演贤良淑德、知书识礼的凌巧,该剧播出后以最高收视48点、平均收视44点、观众人数超311万,创2003年来TVB自制剧最高收视纪录,李司棋亦凭借此片获得2007万千星辉颁奖典礼最佳女主角奖以及演艺动力大奖最突出电视女艺员奖。
2008年李司棋凭借在《溏心风暴之家好月圆》中扮演的荷妈的 一角获得TVB万千星辉颁奖典礼我最喜爱的电视女角色奖。同一年参与演出《珠光宝气》,扮演一个很凶的妈妈。
2009年李司棋参与演出《有营煮妇》,扮演由一个家庭主妇变成主妇明星的女人。
2010年李司棋在无线43周年的《万千星辉颁奖典应再犁礼》中获得万千光辉演艺大奖。同一年拍摄时装情境喜剧《天天天晴》扮演明心安。
2011年李司棋参与演出《Only You 只有您》提名视后,同一年参演《真相》扮演周玉梅,参演《叛逃》,扮演陈展鹏的母亲。2013年参与演出《心路GPS》,披头散发的“烂赌婆”有改以往的形象;同一年参与演出《巨轮》反响一般。2014年其拍摄的《叛逃》经三年雪藏后首播。
2018年李司棋与夏雨再次合作,参与演出《溏心风暴》的续集《溏心风暴3》。
李司棋人物评价
李司棋曾与黄淑仪、汪明荃被评为七十年代TVB有“镇台三宝”(国际在线评)
上世纪七嘱霸乘、八十年代,李司棋与汪明荃、黄淑仪、赵雅芝合称“TVB四大当家花旦”。(腾讯评)
“我一直想研究他。以前合作过《龙的天空》,这个小孩子会从四方八面找戏,我很佩服他的工作态度及对演戏的热爱,相比我只是普普通通,是不可能达到那种程度的!”(吴镇宇评)
“和她拍《神女有心》,她投入到连穿的鞋子都要自己钉花,有时会坐在梳妆台前发呆不出声,原来是在想下一场怎样演,好特别,她给我很强烈的戏如人生,人生如戏的感觉,我是一会儿就会变回自己,可能自我意识太强,尽量不让角色影响自己!”(冯宝宝评)
“我们读同一间中拜祝学,是同班同学。每日见到她都觉得她好漂亮,她鼻子高、嘴形美、直头发。毕业后她去了丽的,我看电视时也想要像她一样去演戏。”(汪明荃评)
“她会在开工时穿些烂丝袜,开始时好奇怪,直到有次她跟摄影师说这个程度太烂了,请镜头避一避。原来她知道入厂一定会勾烂袜子,既然这样,可以用的就继续用,不要浪费。”(萧芳芳评)