2014年,孙怡主演了黄尧执导的现代爱情片《欢·爱》,并在片中与郭晓冬演绎了一段萝莉与大叔之间的忘年之恋,而此片则入围了第32届圣丹斯国际电影节主竞赛单元;随后,她参加了《芈月传》剧组与乐视网联合举行的“全民网络造星“活动,并最后脱颖而出与众多艺人共同参与演出了古装人物传奇剧《芈月传》,而她在剧中则扮演了芈月的侄女芈瑶;同一年,孙怡还与包贝尔搭档主演了青春爱情喜剧片《我的青春期》,并在片中扮演了清纯可人的女主角李春霞;此外,她还在与海清、陈思诚、朱珠合作参与演出的职场励志情感剧《大猫儿追爱记》中扮演了单纯善良的富家女同同。
2015年,孙怡参与演出了红色革命剧《暴风骤雨》;同一年,她还与张若昀、邓伦、张雪迎联袂主演了改编自同名小说的青春爱情剧《十五年等待候鸟》,并在剧中扮演了外形平凡却智商颇高的女主角黎璃,而孙怡也因此赢得了更高的关注度与人气。
2016年3月份,孙怡与韩东君搭档主演了革命热血剧《迷雾围城》,并在剧中扮演了温婉贤淑又高冷精明的女主角秦桑;随后,因在《欢·爱》中的出色表现,孙怡连续摘得了第19届上海国际电影节亚洲新人奖最佳女演员、第11届华语青年影像论坛年度新锐女演员的荣誉;同一年,她还与钟汉良、马天宇合作主演了现代都市情感剧《凉生,我们可不可以不忧伤》。
2017年,孙怡与邓伦搭档主演的青春爱情剧《因为遇见你》在湖南卫视黄金档播出,她在剧中扮演了身世复杂,外表霸道又内心细腻,还有一双至美巧手的馄饨店小妹张果果,而该剧则以52城平均1.93,全国网平均3.26的收视成绩获得了全国朵汽同时段电视剧收视冠军;12月份,凭借《因为遇见你》获得安徽卫达夜辣视国剧盛典年度新晋女演员。
2018年,孙怡与白敬亭搭档主演了现代都市励志剧《初晨,是我故意忘记你》,其在剧中扮演的是女主角黎初遥;3月份,孙怡与韩东君搭档主演的民国传奇剧《人生若如初相见 》开播,其在剧中扮演女主角秦桑;10月份,她还发行了个人的首张音乐EP《等光》。
2019年,孙怡与张昊唯、朱雨辰等合作参与演出了都市职场剧《你好检察官》,在剧中扮演女主角姜文静;3月14日,发布个人单曲《宅旅行》。
2020年6月4日,孙怡发布个人单曲《对的人》;同一年,她还与与吴刚、黄子韬等合作参与演出了都市情感剧《新名利场》,并在剧中扮演女主角丁沫沫;11月23日,和金瀚搭档主演的古装言情剧《今夕何夕》在腾讯视频播出,其在剧中扮演了拥有莲身的“半仙”冬月;11月27日,孙怡与白敬亭搭档主演的都市青春励志剧《与晨同光》开播。
2021年4月份,孙怡主演古装历史传奇剧《风起陇西》;6月28日,和张彬彬主演的现代拒精付厚情感剧《我和我们在一起》开播,她在剧中扮演女主角夏颜;而其主演的古装剧《绣春刀·山河之影》也于同日开机。
孙怡人物评价在青春剧《十五年等待候鸟》中孙怡扮演女主黎璃,其邻家女孩的清新形象,让人眼前一亮。因长相甜美、笑容阳光在网络上拥有颇高人气,而在郑晓龙导演的古装剧《芈月传》中她也担当了重要角色(腾讯娱乐评)。
在第五届北京国际电影节开幕式上孙怡红毯服装造型十分大胆,深V甜美的公主裙,上身却若隐若现,配上其清纯俏丽的面容,整个人显得仙气十足。而2015年孙怡有多部作品上映,可谓冲劲儿十足,颇有小花旦气势(网易娱乐评)。