1986年,吴大维出端跨婚演个人首部电影《我有话要说》,从而正式进入演艺圈。
1992年,吴大维参与演出个人首部电视剧《龙在江湖》(又名《李小龙传》),在剧中担纲男一号李小龙。
1993年,吴大维推出首张个人音乐专辑《隐藏的爱》,收录了包括《再野的战渗希风也想被挽留》、《我坏得很简单》等在内的9首歌曲。
1995年,吴大维推出第二张个人音乐专辑《亚洲呼啦啦》,收录了包括《如果我会弹钢琴》、《你最好相信我》等在内的10首歌曲,其中《我已经爱上你》词曲由张震岳创作。
1997年,吴大维凭借电影《我也有爸爸》,获得第7届“中国电影童牛奖”优秀成人演员奖。
1988年,吴大维凭借电影《今夜星光灿烂》获得第8届香港电影金像奖最佳新演员奖。
1999年,吴大维和姜武、谭耀文、舒淇合作主演都市情感剧《难得有情人》,在剧中扮演卓什么。
2003年,吴大维担任第9届“员店牛雄Channel[V]全球华语榜中榜颁奖典礼”的主持人。
2004年,吴大维和李子雄、、邬倩倩、伍咏薇合作主演爱情电影《老婆大人俱乐部》;同一年,和张庭、牛莉、吴孟达、宋丹丹合作主演古装危再项喜剧《皇后进宫》,在剧中扮演正德皇帝,这是他的首部古装剧作品。
2005年,吴大维和邱泽、郭芯其、张勋杰合作主演台湾偶像剧《篮球部落》,在剧中扮演郭建平。
2006年,吴大维担任第15届“中国金鸡百花电影节颁奖典礼暨闭幕式”的主持人。
2007年,吴大维担任中央电视台《同一首歌》的主持人。
2008年,吴大维和杨澜搭档主持第17届“中国金鸡百花电影节”。
2009年,吴大维担任上海LOVE RADIO 103.7 FM电台《吴法抵挡》的主持人。
2010年,吴大维和戴军搭档主持广东卫视综艺娱乐节目《乐拍乐高》;同一年,担任北京卫视《我要看世博》的主持人;同一年,和包小柏、何润东、景甜合作主演时尚爱情喜剧电影《我的美女老板》,在剧中扮演艾玛的表哥。
2011年,吴大维和王烿搭档主持东南卫视群体欢晚遥谜歌秀节目《欢乐合唱团》;同一年,担任旅游卫视真人秀节目《烈焰门徒》的主持人。
2012年,吴大维担任东方卫视游戏类节目《天哪!我们变小了》的主持人。
2013年4月18日,吴大维获得第17届华语榜中榜音乐之巅贡献大奖;9月19日,吴大维参与主持了在广东梅州举行的2013年中央电视台中秋晚会;11月份,吴大维与贾媛媛搭档主持第一届“金海峡国际微电影节颁奖典礼”。
2014年,吴大维和刘以豪、杨谨华合作主演电影《活路:妒忌私家侦探社》,在剧中扮演建设公司总经理宋毅;同一年,担任辽宁卫视《中国喜剧力量》的评委。
2017年9月28日,吴大维其主演的古装魔幻爱情喜剧《大话西游之爱你一万年》首播,在剧中扮演菩提老祖。
吴大维人物评价
吴大维主持风格幽默搞笑。他是一个多才多艺多的人,温文尔雅的他,唱起摇滚歌仿佛换了一个人(21CN评)。吴大维有着英俊外表,他是港台内地吃通的主持人(腾讯评)。吴大维从阳光大男孩变成阳光大男人,不变的依旧是眉宇间灿烂的笑容和机智的搞笑本领(网易评)。